1987年，林岭东导演的《监狱风云》打破了以往港产电影中，对兄弟情义和暴力描写的简单粗暴，而是试图通过一座监狱的黑暗与抗争、义气与宽容，直击人性的阴暗与光明，令观众不由得为之动容。因此，《监狱风云》在剧情拿捏和人物塑造上的成功，至今仍堪称一代港产监狱题材电影的经典范例。
这个世界上，没有人是无辜的。在《监狱风云》中，广告设计师卢家耀（梁家辉饰）自认为无辜，因为他是在小混混欺负到自己家人头上，才被逼着奋起反击，结果因失手伤人而被关进监狱。因为耿直不低头的个性，他被监狱汇总黑帮老大和黑心狱警一路欺负，若不是钟天正（周润发饰）的仗义相助，怕是早已命丧当场。
在两人的谈话中得知，钟天正因嗜赌成性杀死自己的妻子，本想好好服刑、不问江湖，以便尽快出狱照顾孩子，结果为了卢家耀出头，得罪了监狱长和黑帮头目，剑拔弩张的态势，让一切都变得不可避免，对他们两人来说，自由的代价是如此昂贵，不得不以命相搏。
深谙监狱生存之道的钟天正，教会了憨小子卢家耀很多生存的道理。在帮派林立、关系复杂的监狱中生存，要么依附于某个强大的实力，但也有可能成为斗争的牺牲品，要么左右逢源、圆滑处世，在势力范围之间的夹缝中寻求一线生机。
带着心直口快的卢家耀，钟天正非常清楚自己要面对的命运。大老粗的钟天正佩服像卢家耀这样读过书的“文化人”，比自己除了赌博就没什么出路的人生相比，要有前途得多。钟天正极力保护卢家耀，除了两个不同路的人在不断交往中产生了兄弟情义之外，还有在监狱里昏昏沉沉的混了这么久的钟天正，打心眼里视卢家耀为希望，哪怕是最后玉石俱焚，也要保留人生的那一丁点希望。
在钟天正的极力保护下，卢家耀终于迎来的刑满释放的那一天。见到父亲与女友前来迎接自己，卢家耀终于意识到自己要脱离暗无天日的苦海，但钟天正从囚车中喊他的名字，让卢家耀多了积分不舍与留恋。
三年的生活充满苦难，但只有钟天正给了他人生的希望，让他挺到了刑满释放的那一天。这份患难见真情的兄弟情义，就像片尾曲《友谊之光》中的歌词：“今天且有暂别，他朝也定能聚首，纵使不能会面，始终也是朋友”。
由于林岭东执导的《监狱风云》系列只拍了两部，分别是《监狱风云》和《监狱风云2》，第二部只保留了钟天正、盲蛇等人，其他演员悉数替换，因此两部之间的关联并不多。
若论第一部的伏笔，首先是钟天正因为卢家耀出头，得罪了管教和黑恶势力，被加长了刑期。因此，在第二部中，钟天正不得不面对盲蛇、傻标等亦正亦邪的势力。但更加复杂的是，独子良仔的入狱，以及大圈龙与鬼之间的明争暗斗，让暗流涌动的各方关系变得更加复杂。
此外，第一部中被钟天正咬断耳朵的管教杀手雄，在第二部的尾声神奇的登场。看得出，这是导演林岭东故意给观众留下悬念，目的是引出《监狱风云3》中钟天正与杀手雄这对死对头的戏份，然而，由于1991年的《监狱风云2》之后，并没有拍摄续集，再加上导演林岭东故去，一些当时的原班人马也有去世或息影的，因此，这个遗憾的伏笔，只能留给新一代主创来填了。
